El interés de Fenerbahçe por Medina no es nuevo, pero cobró fuerza tras la filtración de un video institucional en el que el jugador le confesaba a su compañero Miguel Merentiel su deseo de emigrar en medio de las ofertas de Fenerbahçe y Fiorentina, ambas previamente desestimadas por el club argentino. La última oferta presentada por el conjunto turco alcanzó los 15 millones de dólares, incluyendo bonus y una plusvalía del 20% de una futura venta. Sin embargo, el Consejo de Fútbol de Boca, liderado por Juan Román Riquelme, no quedó conforme.
Boca respondió que solo consideraría la venta de Medina si Fenerbahçe acepta que el jugador se quede en el club hasta fin de año, ya que en este momento Diego Martínez no cuenta con un reemplazo adecuado para el mediocampista. De aceptarse esta condición, Boca estaría dispuesto a reanudar las conversaciones.
La única manera de que Medina pueda dejar Boca en este mercado de pases es mediante el pago de su cláusula de rescisión. Originalmente fijada en 15 millones de dólares, la cifra ascendió a 20 millones debido a la cercanía del cierre del mercado de fichajes. Esto hace que Boca no esté dispuesto a dejarlo ir por una cantidad menor, a pesar del deseo del jugador de dar el salto a Europa.
Medina ya expresó su intención de ser transferido en este mercado, habiendo comunicado personalmente su deseo al Consejo de Fútbol. Hasta ahora, además de la oferta de Fenerbahçe, Boca rechazó otra propuesta de Fiorentina, ambas por 11 millones de dólares, considerándolas insuficientes para desprenderse de uno de sus jugadores más prometedores.
Con menos de diez días para el cierre del mercado de pases en Europa, el futuro de Cristian Medina sigue en el aire, y tanto Boca como Fenerbahçe continuarán negociando para intentar llegar a un acuerdo que satisfaga a todas las partes.