Sin embargo, antes del arribo del Muñeco al banco riverplatense, cinco títulos internacionales eran todos los que tenía River en el palmarés. Y en el caso de la Copa Libertadores, la última sin Marcelo Gallardo como entrenador fue en la edición de 2009 y fue un mal recuerdo en el que quedaron afuera en la fase de grupos.
En dicha edición, River inició con el pie derecho venciendo 1-0 a Nacional de Paraguay en el Monumental, con un gol de Diego Buonanotte. En la fecha 2, el Millonario cayó 2-1 en Perú ante Universidad de San Martín y en la siguiente jornada fue goleado 3-0 por Nacional de Uruguay en el estadio Centenario.
Ya en la cuarta fecha, el equipo de Néstor Gorosito igualó sin goles ante Nacional de Uruguay en el Monumental y tras caer 4-2 contra Nacional de Paraguay, en el estadio Defensores del Chaco, llegó el último encuentro sin chances de pasar de ronda, por lo que la victoria 3-0 ante Universidad de San Martín de local no sirvió para nada.
La Copa Libertadores 2009 es recordada en River por ser la última de Marcelo Gallardo con la Banda. Después de no ser convocado para el primer partido contra Nacional de Paraguay en el Monumental, el Muñeco sumó minutos en los siguientes cuatro encuentros del certamen y marcó un gol en la quinta fecha contra Nacional de Paraguay, en el partido que perdieron 4-2.
A su vez, la imagen de la eliminación de River contó con Gallardo, 10 y referente del plantel, en el banco, en una polémica determinación de Pipo. Ese mismo año, River clasificó a la Copa Sudamericana y allí quedó eliminado contra Lanús por 3-1 en el global (el Muñeco dio la asistencia en el gol del millonario).