El Huracán de Alfaro fue el primero en poder con un River que venía de ganar la Copa Sudamericana 2014 y la Copa Libertadores 2015 consecutivamente. Fue con un total de 3-2, tras el triunfo en el Monumental 1-0 y el empate 2-2 en Parque Patricios.
El sorprendente Independiente del Valle fue el primero en dejar el camino a Copa Libertadores al River de Gallardo. Tras la victoria 2-0 en Ecuador, el equipo que terminó siendo finalista del certamen sostuvo la eliminatoria por las manos de Ascona y la mala puntería del Millonario.
La más increíble de todas las eliminaciones fue la que vivió en la Copa Libertadores 2016. Tras haber ganado 1-0 en el Monumental, el equipo de Gallardo fue a Lanús y en 25 minutos ganaba 2-0. Pero llegó la debacle y cuatro goles seguidos del Granate (con polémica con el VAR incluido) le dio a River el golpe más duro de la era más exitosa de su historia.
El Decano hizo historia. Los de Tucumán sacaron mucha ventaja en la ida (3-0) pero sufrieron la avalancha de fútbol de un River que mostró su mejor versión del año. El 4-1 no alcanzó y la Copa De La Superliga no tendrá al Millonario en semifinales.
