En 2006 llegó la Champions League más recordada por los hinchas de Villarreal: en el Grupo D terminaron primeros por sobre Benfica, Lille y Manchester United. Eliminó a Rangers en octavos de final, donde anotó un gol en la ida, al Inter en cuartos y finalmente cayeron en semifinales ante Arsenal, donde Román tuvo un penal en el último minuto que pudo llevar al equipo al alargue, pero que falló y se quedaron afuera del certamen que terminó ganando el Barcelona con un joven Lionel Messi.
El plan que diseña Juan Román Riquelme para que Cristiano Ronaldo juegue en La Bombonera
Boca pasó por Arabia Saudita, donde cosechó una dura derrota por 2-1 ante Racing en la Supercopa Argentina Internacional. Sin embargo, más allá de ese contratiempo, el partido le sirvió al club para abrir diferentes negociaciones, como el préstamo del arquero Agustín Rossi al equipo Al Nassr, de la liga árabe y donde actualmente milita Cristiano Ronaldo, su gran estrella.
Juan Román Riquelme no dejó pasar la oportunidad que representó ese viaje para entablar muy buenas relaciones con los directivos de Al Nassr. En ese sentido, trascendió que el vicepresidente y líder del Consejo de Fútbol de Boca les propuso una idea a las autoridades del equipo árabe: disputar un amistoso en La Bombonera con la presencia de CR7.
"Hay una idea. A través de esto se tendió un puente. A Román le encantaría hacer un amistoso doble con Al Nassr. Ir a jugar allá (en Riad) y que vengan a La Bombonera para que Cristiano Ronaldo juegue en la cancha de Boca. Tiene que ver con acuerdos comerciales", informó el periodista Mariano Olvieros en A24. El acuerdo tomó fuerzas debido al reciente pase de Rossi a Al Nassr.