El principal obstáculo para la transferencia era la negativa de la dirigencia de dejar ir a una pieza clave sin posibilidad de remplazo a mitad de temporada. Sin embargo, con la aceptación de Fenerbahce de que Medina permanezca en el equipo hasta diciembre, las tratativas se encaminaron hacia una resolución favorable.
Medina había manifestado su deseo de ser transferido, en parte, por el importante salto económico que implicaría para él y su familia. La decisión del volante se consolidó luego de la eliminación de Boca en los octavos de final de la Copa Sudamericana frente a Cruzeiro. Incluso, en un video difundido por el club, se lo vio comentándole a su compañero Miguel Merentiel que pensaba irse, asegurando: "Si no, tengo que firmar un contrato de por vida".
Medina debutó en Boca a principios de 2021 bajo la conducción de Miguel Ángel Russo, destacándose rápidamente en el mediocampo junto a Alan Varela y Agustín Almendra. Más recientemente, se consolidó como el socio ideal de Ezequiel "Equi" Fernández. Con 155 partidos disputados y nueve goles, el volante también suma cinco títulos locales con el club. Además, a mitad de año, representó a la Selección Argentina Sub-23 en los Juegos Olímpicos de París.
De confirmarse la transferencia, será un salto importante en su carrera, pero Boca podrá contar con él durante el resto de la temporada, cumpliendo con los objetivos locales y en la Copa Argentina.