Tuvo un breve y deslucido paso por el Southampton inglés, regresó a la Serie A, con una buena campaña en Juventus, siguió en Inter, pero una discusión con Mauro Icardi fue decisiva para su salida.
En 2015 se dio el gusto de jugar en Boca Juniors, club del que es hincha, y tras un préstamo de seis meses debió regresar a Europa, en el Porto. Fueron sólo seis meses antes de poder tener su segunda etapa en Boca, donde no logró marcar goles, fue perdiendo lugar en el equipo y terminó en conflicto con el DT Guillermo Barros Schelotto.
En agosto de 2016, Daniel Osvaldo decidió retirarse del fútbol y, desde entonces, fue noticia pero en la sección de espectáculos, hasta ahora, con su retorno a la actividad en Banfield.
Lejos de los escándalos y en buena relación la madre de su último hijo (Jimena Barón), Daniel recibió la visita de Morrison en la concentración y compartió la felicidad de ese momento. Osvaldo es padre también de María Elena, Victoria y Gianluca.
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