Esto es porque en 2006, el actor fue arrestado tras chocar su auto contra una columna de ladrillos y sufrir fracturas en una costilla. La policía lo acusó de conducir bajo los efectos del alcohol y posesión de marihuana, pero él se declaró no culpable y fue sentenciado a tres años de libertad condicional, 60 horas de rehabilitación por consumo de alcohol, seis meses de asistencia a reuniones de Alcohólicos Anónimos y al pago de una multa de 1.500 dólares.
Pese a ser co protagonista de uno de los más grandes éxitos del cine con tan solo 11 años, Osment no ha vuelto a conseguir un papel a esa altura, y tras protagonizar Inteligencia Artificial (2001) no volvió a tener un papel preponderante n Hollywood, limitándose a participar como actor de reparto en algunas series y películas.